23 ноября 2019 года состоялись первые игры Зимней серии, в которых удача была на стороне знатоков: как итог - два взятых суперблица и крупный счет победы над зрителями.

Команда Глеба Щербакова, вернувшаяся за игровой стол благодаря розыгрышу места на спец-игре Летней серии, продолжила свою «белую полосу» и одержала победу над зрителями со счетом 6:1. По итогу знатоки получили право войти в состав Клуба.

Лучшим игроком была признана Юлия Бачурина, а автором лучшего вопроса стал Дмитрий Смолин.

Второй сыграла команда Александра Гарбузова. Знатоки дошли до счета 5:3, после чего рискнули взять решающий раунд. Итог: победа знатоков со счетом 6:0.

Лучшим игроком был объявлен Дмитрий Смолин, а звание автора лучшего вопроса присудили Татьяне Кушманцевой.